ב־1940 עשתה השחקנית האטי מקדניאל היסטוריה כשהפכה לאדם האפרו-אמריקאי הראשון שזכה בפרס האוסקר. היא זכתה באוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר על תפקידה כמשרתת ב”חלף עם הרוח”, וקיבלה את הפרס במלון ששמר על סגרגציה. רק בפרוטקציה הורשה לה להיכנס אליו, והשולחן שלה הוצב בפינה מרוחקת של האולם שבו התקיים בטקס.
מקדניאל פתחה את דלת האוסקרים לשחקנים ושחקניות שחורים נוספים, אך מדובר היה בטפטוף קל ולא במבול. האלי ברי, למשל, זכתה בקטגוריית השחקנית הטובה ביותר על “מונסטר בול” מ־2002, והיא השחקנית השחורה היחידה שזכתה אי פעם בקטגוריית השחקנית הטובה ביותר. זה כמובן היה עוד רגע אוסקר בלתי נשכח.
ארוך ומייגע 1943
הודות לנאומה הבלתי נגמר של השחקנית גריר גרסון, שזכתה באוסקר לשחקנית הטובה ביותר ב־1943 על דרמת המלחמה “גברת מיניבר”, הכניסה האקדמיה את החוק המגביל את נאומי התודה ל־4.5 שניות. גרסון דיברה במשך שש דקות רצופות, קרוב לשעה אחת בלילה, במה שייזכר כאחד מנאומי התודה המייבשים ביותר בהיסטוריה של האוסקר.
אוסקר לשתיים 1969
ברברה סטרייסנד וקתרין הפבורן הגיעו לתיקו בקטגוריית השחקנית הטובה ביותר לשנת 1969. הפבורן כיכבה באותה שנה בדרמה ההיסטורית “אריה בחורף”, בתור דמותה ההיסטורית של אלינור מאקוויטניה, מי שבמאה ה־12 הייתה אשת מלך צרפת ואשת מלך אנגליה, ואילו סטרייסנד כיכבה בקומדיה המוזיקלית “מצחיקונת”.
שתי ההופעות הללו קיבלו 3,030 קולות כל אחת, ויצרו תיקו חסר תקדים בין שתי השחקניות. הפבורן בת ה־62 לא הגיעה לטקס, ואילו סטרייסנד, שהייתה כוכבת עולה בת 27, הדהימה את העולם כשעלתה לקבל את הפסלון במעין פיג'מה מאריג שחור מבריק ושקוף לחלוטין בגזרת פדלפון קיצונית, שעיצב עבורה מעצב העל ארנולד סקאזי, שהיה בזמנו הפייבוריט של הגברות הראשונות של אמריקה.
כבוד מאוחר 1972
בשל פעילותו הפוליטית במהלך מלחמת העולם השנייה, הואשם צ'פלין בהיותו קומוניסט. הוא הכחיש זאת וטען שהוא “שוחר שלום”, אך זה לא עזר לו וב־1947 פתח האף־בי־איי בחקירה נגדו. ב־52', כשנסע ללונדון לפרמיירת סרטו “אורות הבמה”, גילה צ'פלין כי אשרת הכניסה שלו חזרה לארצות הברית בוטלה.
צ'פלין החליט שלא להגיב ולא לנסות להוציא אשרה חדשה, וכך מצא את עצמו הבריטי, שהפך לסמל הגדול ביותר של הוליווד, גולה מהארץ שהפכה אותו לכוכב. צ'פלין ומשפחתו התמקמו בשווייץ, שם חי עד יומו האחרון. ב־1972, 20 שנה לאחר שהוגלה מארצות הברית, החליטה האקדמיה האמריקאית לקולנוע להעניק לו אוסקר של כבוד.
רבים רואים באקט הזה את הדרך של אמריקה לשלוח לצ'פלין מנחת שלום. צ'פלין היסס בתחילה, אך לבסוף נסע לאמריקה – לראשונה זה 20 שנה – עלה על הבמה בטקס האוסקר ובהתרגשות גדולה קיבל את הפרס מידיו של ג'ק למון. הקהל באולם מחא כפיים בעמידה במשך 12 דקות רצופות, ובכך קיבל את ה־Standing Ovation הארוך ביותר בהיסטוריה של טקס האוסקר.
הקטנה הכי גדולה 1973
טייטום אוניל בת ה־10, בתם של השחקן ריאן אוניל והשחקנית ג'ואנה מור, הפכה לשחקנית הצעירה ביותר שזכתה באוסקר, כשקיבלה את האוסקר לשחקנית המשנה הטובה ביותר בשנת 1973. בזמן צילומי סרטו של פיטר בוגדנוביץ', “ירח של נייר”, שבו כיכבה לצד אביה בתור יתומה, מלאו לה 9. בסרט גילמו השניים צמד נוכלים אמריקאים בתקופת השפל הגדול.
סוף לאגדה 1989
הקריירה של המפיק ההוליוודי אלן קאר (“גריז”) התרסקה אחרי שיצר את הפיאסקו שהיה טקס האוסקר ה־61 ב־1989. נקודת השפל של הטקס הייתה דואט הומוריסטי כביכול, אך זייפני ונוראי, בין חתיך השעה רוב לאו לבין שחקנית אנונימית המחופשת לשלגייה (שגם הקריירה שלה מעולם לא התרוממה לאחר מכן).
כוכבי הוליווד הוותיקים, כולל פול ניומן וג'ולי אנדרוז, כתבו לאקדמיה מכתב פתוח שבו כינו את מה שאירע על הבמה “בושה”, וחברת דיסני תבעה את האקדמיה על הפרת זכויות יוצרים בשל שימוש בדמותה של שלגייה.
ברבור לבן 2001
אחת השמלות הזכורות ביותר בטקס האוסקר שייכת לזמרת האיסלנדית ביורק, שהגיעה לטקס בשנת 2001 לבושה בשמלת ברבור לבנה. “אחר כך ראיתי אותה בשירותי הנשים מפזרת ניירות על הרצפה”, צחקה עליה הקומיקאית ואושיית האופנה ג'ואן ריברס המנוחה, והוסיפה: “צריך לאשפז את הבחורה הזו”. השמלה זכתה לכמה תשבחות אך בעיקר לאינספור ביקורות, ירידות ופארודיות.
ג׳ניפר לורנס מועדת בדרך 2013
ברגע שבו ג'ניפר לורנס מעדה ונפלה בדרך לבמה בטקס האוסקר ב־2013, בדרכה לקחת את הפסלון שבו זכתה על הופעתה בדרמה הקומית “אופטימיות היא שם המשחק” של דייוויד או. ראסל מ־2012, היא סימנה את עצמה כ”אדם אמיתי”, ככוכבת אנושית, כאחת שאפשר להזדהות איתה. כך הפכה לורנס בן לילה לשחקנית האהודה ביותר של דורה.
פרשת המעטפה 2017
פדיחת האוסקר הגדולה ביותר בהיסטוריה התרחשה בשנה שעברה, באינסידנט מביך שזכה לכינוי ולהאשטאג המטופש Envelopegate – "מעטפה־גייט". בטקס האוסקר האחרון עלו לבמה וורן בייטי ופיי דאנאוויי, שחגגו 50 שנה ל”בוני וקלייד”, עם המעטפה הלא נכונה, והודיעו שהזוכה בפרס הסרט הטוב ביותר הוא “לה לה לנד” – המיוזיקל שגרף את מרבית הפרסים באותו ערב.
אבל זאת הייתה טעות חמורה. הזוכה בקטגוריית הסרט הטוב ביותר היה “אור ירח”. העובדה שסרט אינדי על גבר שחור שמתמודד עם זהותו ההומוסקסואלית זכה בקטגוריית הסרט הטוב ביותר באוסקר היא אירוע חשוב ומרגש, אבל הצליחו להרוס גם את זה.