הולוויי פתח את החנות לפני כשלוש וחצי שנים, לאחר הצלחה שחווה עם חנות הקלפים הוותיקה ביותר בעיר בשכונת מונטרוז, אותה רכש מבעליה הקודמים שפרש לאחר 41 שנות פעילות. אולם, זו אינה הפעם הראשונה שעסקיו נמצאים על הכוונת; בשנת 2022 נשדדה גם החנות ההיא.
הולוויי מתוסכל מאוזלת היד של הרשויות בשיקגו: "ראש העיר חייב לעשות משהו מעבר להגיד 'אנחנו צריכים לתת הכוונה לילדים שלנו'. אי אפשר להמשיך לאפשר את זה, הם פשוט סוגרים לנו את העסקים. אנחנו משלמים מסים כמו כולם ועובדים קשה".