חטא המרגלים הוא החטא הקשה ביותר שחטאו אבותינו במדבר. אפילו חטא העגל עונשו היה קל יותר שכן נמחל לזמנו והפרעון נדחה לדורות כפי שאמרו חז"ל: "שאין פורענות באה לישראל שאין בה קצת מפרעון עוון העגל, זאת לעומת חטא המרגלים שבעטיו נגזר עליהם כליון מוחלט כנאמר: "אני ה' דברתי... במדבר הזה יתמו ושם ימותו".

רבות הסבירו המפרשים את עומק חטאתם של המרגלים. גרעין ההסבר הינו שראשי השבטים היו בתת מודע משוחדים. הם ידעו כי בהכנסם לארץ הסמכות תהיה בידי המלך שייבחר לרכז את כל שבטי העם ולא יהיה מקום לפיצול שבטים ונשיאי שבטים ומעמדם יתערער והעדיפו להשאר כרגע במדבר. לכן, על מנת לשכנע את העם הציעו "נשלחה אנשים לפנינו" כדי לגרום לבלבול ועל מנת לא לעורר חשד הם בקשו שהמרגלים ישיבו רק על שלושה דברים. 

א. "וישיבו אותנו דבר" - באיזו לשון מדברים בארץ?

ב. "את הדרך" - אין דרך שאין בה עקמומיות (קשיים שונים)

ג.  "ואת הערים אשר נבוא אליהם לכבוש" (רש"י).

יש לציין שלא ביציאת מצרים, לא בקריעת ים סוף ואף לא בקבלת התורה, לא דברו על התייעצות מוקדמת עם האנשים ועל "נשלחה אנשים לפנינו", אך כאן הייתה כוונה זרה - להכשיל מראש את תכנית ביאתם ארצה.

לעיני הקב"ה, הבוחן כליות ולב, הכל גלוי. למה אם כן לא עיכב בעדם למלא שליחות זו שהביאה דמעת דורות על עמינו (אנו בוכים מדי שנה על החורבן בגלל בכיית החינם שבכה עמינו בגין בשורת השווא של המרגלים)?

ההסבר הוא (מתמצת הרב אורנשטיין זצ"ל את המפרשים השונים) שאת התורה אפשר לתת בכפייה "כפה עליהם הר כגיגית". גם את יציאת מצרים אפשר לבצע בכפייה (למרות שדתן ואבירם ניסו להתנגד). אולם הכניסה לארץ והגאולה אלו חייבים להיות מתוך חיבה נפשית, אחרת אין זו גאולה ואין כל הגיון להכניס את בני ישראל לארצם נגד רצונם ולכן לא עיכב בעדם, ומשה רבינו נמלך בשכינה ואמר לו הקב"ה: "אני אמרתי להם שהיא טובה שהינה ארץ זבת חלב ודבש..." (שמות ג' י"ז) ומשה הנכסף לארץ שכל שאיפתו היא "אעברה נא ואראה את הארץ הטובה", לא היה מסוגל להבין כל קטרוג על ארץ ישראל וחשב שהנשיאים הרוצים את טובת העם יעשו ככל יכולתם להחיש את כניסת בני ישראל אל ארצם.

אך כידוע, המרגלים הוציאו דיבתה וטענו כי הארץ אוכלת יושביה ורק אנשים בריאים ועצומים יחזיקו מעמד ורוב העם ייכחד וכו'.

אמר הרב חיים זוננפלד זצ"ל (רבה הראשון של העדה החרדית בירושלים, 1932-1848): "וראה בטוב ירושלים" - יש להתאמץ ולראות רק את הטוב שבירושלים וגם אם יש באמת פינות לא טובות עלינו להביט רק בטוב ירושלים והטוב יגבר על הצללים.