על רקע המאמצים לכינון עסקה לשחרור חטופים אמר גרשון בסקין, המנהל של מחלקת מזרח התיכון של ארגון הקהילות הבינלאומיות ואחד מאדריכלי העסקה שהביאה לשחרורו של גלעד שליט, כי "כל הסכם שיושג הוא ניצחון לחמאס". בסקין אמר את הדברים ל"וול סטריט ג'ורנל" והוסיף כי "ישראל נכנסת למשא ומתן כשהיא הפסידה. המטרה היא למזער את הניצחון הזה ככל האפשר".
"נתניהו הוא החמצה גדולה; יש לו הכל, אבל הוא יהיר וטועה" | יעקב אחימאיר פותח הכל
איימן עודה האשים את ישראל בטבח בעזה - וסולק מהמליאה | צפו
ישראל וחמאס דנים בהפסקת אש בת שישה שבועות שבה ישוחררו 40 בני ערובה. אחת המחלוקות היא בנוגע לסוגיה האם צה"ל ייצא מעזה או יישאר בפנים כדי לאפשר לישראל להמשיך בלחימה. אם ניתן לגשר על זה, לישראל ולחמאס יש "סיכוי לתוצאה מוצלחת", אמר בסקין. "אני חושב ששני הצדדים צריכים הפסקת אש כרגע", הוסיף.
טהאני מוסטפא, אנליסט פלסטיני, התייחס גם הוא לחוסר הבהירות לגבי עמדתה של ישראל: "ישראל לא הציעה שום ערובה לכמה סיוע היא תעניק, שום ערובות לעקורים לחזור לצפון", אמר.
בראש רשימת האסירים שחמאס רוצה לשחרר נמצא מרואן ברגותי, הכלוא מאז 2002. הוא נחשב למנהיג האינתיפאדה הראשונה והשנייה, ונתפס גם כמי שיכול לעורר את הרשות הפלסטינית להגדרה עצמית, לאחר שהפופולריות של יו"ר הרשות אבו מאזן הלכה ודעכה זה מכבר.
"לאסירים פוליטיים יש מעמד גבוה מאוד בחברה הפלסטינית. זה כמעט נושא קדוש", אמר מוסטפא. "אם חמאס יוכל לשחרר אסירים בעלי פרופיל גבוה, זה יציב אותם בעמדה טובה יותר לפשרה".
חמאס גם מתעקש לצרף לעסקה 170 פלסטינים ששוחררו מבתי הכלא הישראליים ב-2011, אך מאז נעצרו מחדש. העסקה משנת 2011 כללה את שחרור החייל הישראלי השבוי גלעד שליט תמורת שחרורם של יותר מ-1,000 אסירים פלסטינים. ישראל התנגדה עד כה לבקשה ואמרה שהיא מוכנה לשחרר רק 47 מהפלסטינים שנעצרו מחדש מאז שחרורם ב-2011.