כשאורי אלון העלה את הסמיילי המפורסם בחשבון הפייסבוק שלו בשעות הצהריים, החלו להתגלגל ברשת שמועות רבות על זהות השחקן שיסגור את מצבת הזרים של הפועל ירושלים לעונת 2016/17, ואחרי זמן קצר ההודעה הדרמטית יצאה: אלסנדרו ג'נטילה חתם בשורות מחזיקת הגביע. ג'נטילה הוא אחד השחקנים המוכשרים שנחתו בישראל בשנים האחרונות, אך סימני השאלה שאופפים אותו בשנה האחרונה גרמו לכך שבמקום להגיע לברצלונה, צסק"א מוסקבה או יוסטון רוקטס מה-NBA, הוא מצטרף לקבוצה שהודחה לא מזמן בחצי גמר היורוקאפ.
הפורוורד (24, 2.01) גדל בבנטון טרוויזו האיטלקית, שם שיחק ביחד עם גל מקל, וכבר בגיל 19 העמיד ממוצעים מרשימים של 12.9 נקודות ב-28 דקות בממוצע בליגה ו-15 נקודות עם 6.6 ריבאונדים ביורוקאפ. בדצמבר 2011 חתם במילאנו שהחלה אז במסע ההשתלטות שלה על הכדורסל המקומי וקיוותה שצירופו של הכישרון הצעיר ישלח מסר ליריבות.
במילאנו הוא פרח וסייע לקבוצה מעיר האופנה לשבור בצורת של 18 שנה ולזכות פעמיים באליפות, אליהן צירף גם זכייה בגביע ובסופר-קאפ האיטלקי. ב-2013/14 הוביל את קבוצתו לסדרת רבע הגמר מול מכבי תל אביב, אך החמיץ את ארבעת המפגשים בין הקבוצות בשל פציעה. מאמן מילאנו באותה תקופה לוקה באנקי, בטוח עד היום שהפציעה הזו הכריעה את הסדרה.
האידיליה פרחה וג'נטילה הפך ליקיר האוהדים ואף קיבל את סרט הקפטן בגיל צעיר. לא מעט קבוצות גדולות כגון ברצלונה, צסק"א מוסקבה דלקו בעקבותיו והיו מוכנות לשלם עבורו סכומי כסף גבוהים, אבל הפורוורד העדיף להישאר באיטליה. נשיא הקבוצה פלביו פורטלופי אמר אז: "נדיר ששחקן מבוקש כמוהו נשאר זמן רב באותה קבוצה. זו הסיבה שהאוהדים משוגעים עליו, וזו הסיבה שהוא ראוי להיות הקפטן".
נקודת המפנה החלה לקראת סיום העונה שעברה, אז החלו לצוץ שמועות על מעבר אפשרי ל-NBA וההתעסקות גרמה לירידה ביכולת ובממוצעים של השחקן. לאחר הניצחון במשחק האחרון בסדרת גמר הפלייאוף על רג'יו אמיליה, ג'נטילה שהצטיין באותו משחק עם 16 נק', אמר: "יכול להיות שזה היה המשחק האחרון שלי במילאנו. הגיע הזמן לעבור ל-NBA".
מכאן העניינים יצאו משליטה. האוהדים החלו לקרוא בוז נגדו, סרט הקפטן נשלל ועבר לאנדראה צ'ינצ'ריני, הכתבים המקומיים דיברו על זלזול של הכוכב באימונים ועל יחסים עכורים בינו לבין שאר השחקנים והמאמן יסמין רפשה. אבל הכי גרוע מבחינתו היה שדריל מורי, הג'נרל מנג'ר של יוסטון (שקיבלה ממינסוטה את הזכויות על השחקן) לא הקשיב לבקשותיו והמלצותיו של המאמן האמריקאי-איטלקי מייק ד'אנטוני, וג'נטילה נותר בעל כורחו במילאנו.
אחרי כמה חודשים קשים בהם כונה על ידי הפרשנים בארץ המגף "באלוטלי של הכדורסל", פנאתינייקוס הפתיעה את כולם ובדצמבר הודיעה על החתמתו של השחקן. בכך הלך ג'נטילה בדרכי אביו, ננדו, ששיחק גם הוא בקבוצה מאתונה ואף זכה עמה בעונת 1999/2000 בגביע אירופה אחרי ניצחון בגמר הזכור בסלוניקי על מכבי תל אביב.
למרות הרצון הטוב וההבטחות, האיטלקי לא התאקלם ביוון והכתבים המקומיים דיווחו שהראש שלו לא מונח בכדורסל. אחרי תשעה משחקים בסך הכל בהם העמיד ממוצעים עלובים של 3.2 נק' בממוצע ביורוליג ו-5.8 נק' בליגה היוונית, הצדדים הודיעו על פרידה.
את סימונה פיאניג'אני, ג'נטילה מכיר היטב, והוא כנראה הסיבה המרכזית בגינה הסכים להגיע לישראל. השניים שיתפו פעולה בנבחרת איטליה וביורובאסקט 2015 הוא היה אחד השחקנים המצטיינים של האזורי, שהגיעו עד לרבע הגמר. אגב, בשמינית הוא המטיר 27 נק' ב-52:82 המוחץ על נבחרת ישראל.
לא מעט בעיות מקצועיות מתעוררות סביב ההחתמה המסקרנת. קרטיס ג'רלס אוהב את הכדור, כמו גם ג'רום דייסון ואמארה סטודמאייר, כך שתוספת של שחקן כמו ג'נטילה יכולה להיות נפיצה ולגרום ללא מעט בעיות בחדר ההלבשה האדום, אך אם פיאניג'אני יצליח להשתלט על המצב ולהחזיר את חדוות המשחק לחניכו משכבר הימים, מדובר בשובר שוויון שיכול להחזיר את צלחת האליפות לבירה.