רבות נאמר ונכתב על לאונרד כהן: היוצר המחונן, הזמר השרמנטי ומודל האנטי-כוכב שהיה – כל אלה הם למעשה שהפכו אותו בעצם לכוכב אמיתי, כוכב שצמח מתוך העם ודיבר אל העם, אמן שהצליח לחוות את המציאות כמות שהיא: לא תמיד סוגה בשושנים, לא תמיד אילוז'יונרית, אלא אף כואבת, מלנכולית ואפלה.
אצלנו, הישראלים באופן אישי, כהן נתפס כאייקון היהודי הבינלאומי המשמש מעין שגריר ישראל בגולה והצלחותיו והישגיו שימשו גאווה לאומית.
זה לא סוד שלאגדה היהודית-קנדית היה קשר הדוק וסנטימנטלי מאד לעם הישראלי, בייחוד לאור העובדה כי כהן ניהל רומן עתיק-יומין עם ישראל, וראה במשכננו בית שני עבורו (אם לא ראשון). ביקורו הראשון בארץ אירע בשנת 1960 ונצרב בתודעה בשל ההשתובבות המתועדת עם נתן זך בקפה "כסית". כהן, באותה תקופה יותר משורר ופחות זמר, היה די אלמוני ולא זכה להתייחסות מיוחדת מצד התקשורת והציבור הישראלי.
כל זה עמד להשתנות עם ביקורו השני בארץ הקודש: היה זה בשנת 1972, עת קיים שתי הופעות בלתי נשכחות (לטובה ולחיוב): האחת התקיימה באצטדיון יד אליהו בתל אביב, כשמארגני ההופעה נתנו הנחיות מדויקות למאבטחים לדאוג שהקהל יצטופף ביציע ולא יתקרב לבמה. כהן, שלא היה רגיל לריחוק שכזה, קרא לקהל לרדת לכיוון הבמה, מה שגרר התפרעות, התלהמות וגילויי אלימות בין קהל המעריצים למאבטחים.
ההופעה השנייה נערכה בבנייני האומה בירושלים ולפי הביוגרפיה של סילבי סימונס על חייו של לאונרד כהן (I'm Your Man, 2012), נכתב כי כהן, שהיה תחת השפעת אל.אס.די, עמד בפני הקהל וביצע שירים בצורה יפהפייה ומלודית להפליא, אך הרגיש שהוא מאכזב את קהלו ומתקשה להתחבר אליו. באמצע ההופעה, נטשו כהן ולהקתו את הבמה והלכו לחדר ההלבשה לעשות מדיטציה. כעבור חצי שעה חזרו וההופעה נמשכה כשאגלי דמעות מעיני הקהל ניגרות לכל עבר.
על אף ההד התקשורתי שיצרו הופעות אלו, היה זה בשנת 1973 שכהן נחקק לנצח כחובב ישראל בפרט והעם היהודי בכלל: עם פרוץ מלחמת יום הכיפורים.
כהן הופיע יחד עם מתי כספי ואושיק לוי במוצבים, בין רעמי התותחים ותופת האש ויצר באותן הופעות אימתניות את אלבומו New Skin For An Old Ceremony ("עור חדש לטקס הישן") שיצא לאור בשנת 1974 וכלל את השיר Lover Lover Lover שנכתב במלחמה עצמה.
למעשה, הקשר הציוני של כהן עם ישראל השפיע לא מעט על היצירה הישראלית ורבים מהיוצרים הישראלים, החזירו לפטריוטיזם של לאונרד מחווה ומצאו עצמם מתרגמים שיריו לעברית ועוטים על יצירותיו כסות ישראלית "כשרה למהדרין". כך חנן יובל הקליט את "סוזאן" בתקליטו הראשון, אילי גורליצקי הקליט את Stories Of The Street כ"סיפורי הרחוב", קובי מידן תרגם את "הללויה" והיטיבה לבצעו מיי פיינגולד, יעל לוי ביצעה את That's No Way To Say Goodbye כ"אהבתי אותך בבוקר" שתרגמה ורד קלפטר, אריק סיני העלה מופע משירי לאונרד כהן, שלומי שבן ביצע את Tower Of Song כ"מגדל הפזמון" ועוד.
מלבד הופעות בארץ הקודש, נכתב בביוגרפיה של סילבי סימונס כי כהן הגן בחירוף נפש על המסורת היהודית ודאג להנחיל למשפחתו ולילדיו את החגים היהודיים כהלכתם לפי המסורת הישראלית, מה שממחיש היטב את הקשר והשייכות העזים שלו למנהגים היהודיים-ישראליים.
לאורך השנים, כאמור, ביקר לא מעט בישראל וקיים הופעות היסטוריות נוספות: בשנת 1980, בשנת 1985 ובשנת 2009. את אותה הופעה אחרונה של כהן בישראל, בספטמבר 2009 ברמת גן, בחר לפתוח דווקא בעברית בציטוט: "מה טובו אוהליך יעקב משכנותיך ישראל". לאחר מכן הוסיף: "זה כבוד ענק עבורי לנגן עבורכם בישראל שירים לתפילה, אחווה, שלווה ושלום לכולנו. אני לא יודע מתי נתראה שוב, אבל אני מבטיח לכם שאתן את כל מה שיש לי הערב". לאחר מכן, הקדיש את "הללויה" לכל המשפחות השכולות שאיבדו ילדיהן במלחמה האינסופית וחתם את אותה הופעה בלתי נשכחת עם ביצוע מצמרר ל"ברכת הכוהנים".
לאונרד, בדומה לאלבומו הקודר האחרון (You Want It Darker), כמו חזה את קץ ימיו ובאותה הופעה היסטורית ברמת גן למעשה קד קידה אחרונה לישראל, קידה שאותה נזכור לו לעולמי עד.
אומרים שגם כשאדם מת, שיריו מוסיפים לחיות, אך במובן של לאונרד כהן, זה לא רק ששיריו מוסיפים לחיות ויוסיפו לחיות לעד, גם קולו המחוספס והצרוד יהדהד במוחנו וימיט ענן אפור רווי דמעות נוסטלגיה על קול שהשמיע את רחשי לבנו, קול שנולד מתוך האנשים ודיבר אל האנשים וקול שלא יידום אף פעם.