יום י"ט בכסלו מציין את "ראש השנה לחסידות". ביום זה בשנת תקנ"ט (1798), שוחרר רבי שניאור זלמן מליאדי מייסד חסידות חב"ד (1745-1812) ממאסרו ברוסיה הצארית. לא הייתה זו שמחה אישית בלבד; אירוע זה פתח פרק חדש בהיסטוריה של תנועת החסידות וציין את פתיחתה של תקופה בגילוי פנימיות התורה.
הפצת החסידות החלה למעשה שני דורות קודם לכן. מייסד תנועת החסידות רבי ישראל בעל שם טוב (1698-1760), גילה לתלמידיו רעיונות מיסטיים שבמשך שנים היו נחלתם הבלעדית של יחידי סגולה. לאחר פטירתו נמשכה פעילות זו באמצעות ממלא מקומו, רבי דובער "המגיד ממעזריטש" – שגם לו קשר הדוק לתאריך י"ט בכסלו: הוא נפטר ביום זה 26 שנה לפני ששוחרר רבי שניאור זלמן. זמן קצר לפני פטירתו הוא אמר לרבי שניאור זלמן: "יום זה הוא החג שלנו".
רבי שניאור זלמן הלך צעד נוסף קדימה והפיץ את תורת החסידות לחוגים יהודים רחבים במזרח אירופה. יתירה מכך, רבי שניאור זלמן ייסד את חסידות חב"ד – פילוסופיה, מערכת לימוד, התבוננות ושיפור אישי שהפכה את המונחים המיסטיים המופשטים לברי השגה ויישום יומיומי.
בשנותיה הראשונות עמדה תנועת החסידות במוקד התנגדות חזקה – לעתים חריפה – של הממסד הרבני והקהילה היהודית. אפילו בתוך התנועה החסידית עצמה, היו בין חבריו של רבי שניאור זלמן שחשו שהוא "הרחיק לכת" בהפיכת החסידות לפופולרית ואת רעיונותיה הכמוסים לברי השגה לכל מי שרק יחפץ בכך.
בסתיו תקנ"ט - 1798, בעקבות הלשנה של מתנגדי החסידות שרעיונות חסידות חב"ד חותרים תחת אושיות השלטון הצארי, הוא נאסר במבצר הפטרופבלסקי שבפטרבורג. בחקירותיו היה עליו לספק לשרי הצאר הסברים על מונחי יסוד ביהדות ובפילוסופיה החסידית. לאחר 53 יום הוא זוכה מכל ההאשמות נגדו ושוחרר מן המאסר.
את מאסרו ראה רבי שניאור זלמן כהשתקפות של קטרוג שמימי על פעולותיו לגלות את סודותיה הכמוסים של התורה, ואת שחרורו כזכייה בדין בבית דין של מעלה. לאחר שחרורו בי"ט כסלו הוא העצים את הפצת החסידות והרחיב את ביאוריו.
לפיכך, י"ט בכסלו מציין את ה"לידה" של תנועת חסידות חב"ד: הנקודה בה היא הפציעה מרחם המיסטיקה והחלה לצמוח ולהתפתח כחלק אינטגרלי של תורת ישראל ושל חיי העם.
בקרב החסידים נהוג לאחל זה לזה: "לשנה טובה בלימוד החסידות ובדרכי החסידות תכתבו ותחתמו". כמו-כן, ברחבי הארץ והעולם נערכות "התוועדויות" חסידיות בהן הנוכחים לומדים על תורתו של הרבי ומתחזקים בלימוד תורת החסידות.