הוא שקל להפוך לכומר כשנקלע למצוקה אישית, אך הפך לאיש חוק. אביו היה בעל עבר פלילי שגבה חובות עבור דודו שהשתייך לפשע המאורגן. הוא סיים לימודי משפטים בהצטיינות יתרה, שימש מזכיר של שופט פדרלי, הצטרף לתביעה הכללית, והיה תובע כללי.
לאורך הקריירה הפך לאחד מעורכי הדין המוכרים והיקרים בארצות הברית. לחשיפה הגדולה שלו זכה בשנת 1983, כשפעל להרחקת סוחרי סמים. הוא נלחם בפשע המאורגן ובעבירות הצווארון הלבן, והגיע לשיא בתקופתו של 4,152 הרשעות לעומת 25 זיכויים, שגם הם התקבלו לאחר ערעור.
הוא התגלה במלוא שיעור קומתו ובמלוא סמכותו בעיצומו של הכאוס ששרר בניו יורק אחרי מתקפת הטרור על מרכז הסחר העולמי ב־11 בספטמבר 2001. היו מי שהשוו את התנהלותו אז להתנהלותו בין השנים 1986־1989 כשהפגין את מנהיגותו, כשעשה שימוש נרחב ב־RICO, חוק של הממשל הפדרלי, שנועד בין השאר להחמיר את הענישה האישית נגד ראשי הפשע המאורגן ושל חברים בארגונים אלה.
הוא חלם להיות נשיא וב־2007 הכריז על מועמדותו לנשיאות, אבל כשל במרוץ. לקראת בחירות 2012, הסקרים זיכו אותו בתואר מועמד מוביל, אבל הוא החליט שלא להמר ולא התמודד בבחירות. הוא שימש יועצו של נשיא אמריקאי לשעבר, ובמסגרת תפקידו קרא להחליף את המשטר באיראן.
החברה שבראשה הוא עומד העניקה ייעוץ לממשלות בתחום המלחמה בטרור. בשנת 2016 היא אף העניקה ייעוץ למאבטחים של האולימפיאדה בריו דה ז'ניירו. לאחרונה החליט חבר שופטים, שבחן תביעות לשון הרע נגדו, להשעותו מתחום עריכת הדין. הוא עטה מסיכה אבל היא לא הייתה קשורה להאשמה חמורה שהוטחה נגדו כשפורסמה קלטת שבה הוא מבקש מפקיד של מדינה זרה לחקור טענות נגד הנשיא הנוכחי של ארצות הברית כאפשרות לשיפור היחסים בין שתי המדינות.
אתם מוזמנים לגלות: מי האיש?
פתרון החידה הקודמת: האיש שרצה בטוב אבל המצאותיו הביאו גם סבל רב לאנושות, הוא אלפרד נובל, מהנדס שוודי שהמציא את הדינמיט. בשנותיו האחרונות הקים את קרן "פרס נובל", שמוענק מדי שנה על תרומה ייחודית לאנושות.