כתב צבאיאת דרכו בעיתונות החל בשנות ה-90 בעיתון מעריב, בתחילה ככתב בלבנון ובגבול הצפון ובהמשך ככתב תחבורה ופלילים. במשך 11 שנים שימש אשכנזי כראש דסק הפלילים של מעריב, וכן ככתב של סוכנות הידיעות האמריקנית AP. בשנים 2019-2014 שימש ככתב בכיר לענייני משטרה ופלילים באתר וואלה, ובמקביל כפרשן קבוע בטלוויזיה וברדיו. בשנים האחרונות כיהן כדובר החברה לביטחון של עיריית ראשון לציון. אשכנזי מחזיק בתואר שני במזרח תיכון מטעם אוניברסיטת תל אביב ומשרת באופן רציף במילואים.